La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.
Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en moléculas muy tensionadas.
El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago.
A continuación, se detalla la síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.
La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del alqueno y en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina.
En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reacción de Diels - Alder
Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol en medio ácido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios básicos.
Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro
Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.
Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la molécula. Reacción denominada descarboxilación.
Desprotección del grupo carbonilo.
Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.
Etapas de descarboxilación.
La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis.
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